Trieste e' innanzitutto una citta' di mare e, piu' che altrove, una citta' di confine. E' cosi' di confine che e' quasi spostata, oltre quella curva del perimetro dell'Italia che altrimenti la escluderebbe. La sua definitiva appartenenza all'Italia e' cosa recente e questo ne ha segnato la storia del '900.
Architettonicamente parlando, la piazza Unita' d'Italia e' sicuramente una delle piu' suggestive della penisola e da sola merita la sosta. Trieste e' poi la citta' del caffe' e dei caffe' (la famiglia Illy e' di queste parti) con il lessico ad esso legato, ed e' ovviamente la citta' della bora.
Storicamente, Trieste ha avuto parecchie trasformazioni. Nel 1719 gli austriaci ne fecero porto franco e questo favori' l'arrivo di numerosi immigrati dal bacino adriatico (istriani, veneti, dalmati, friulani e sloveni), dall'Europa continentale (austriaci, ungheresi) e dai balcani (serbi, greci). Con l'arrivo di Napoleone a cavallo tra '700 e '800, Trieste venne occupata ripetutamente e perse lo status di porto franco. Nel 1813 torno' agli Asburgo e divenne in tutto e per tutto una citta' austro-ungarica, per importanza la quarta dopo Vienna, Budapest e Praga e primo porto dell'impero.
Il movimento dell'irredentismo italiano, movimento che aspirava all'unione territoriale dell'Italia e la liberazione delle terre sotto dominio straniero, fece di Trieste uno dei principali argomenti di lotta, soprattutto a partire dalla fine dell'800. Queste idee si fecero ancora piu' forti con la terza guerra d'indipendenza italiana (1866) che porto' all'annessione del Veneto al Regno d'Italia. A detta degli irredentisti, mancava solo Trieste. Gli austriaci da parte loro non erano ovviamente d'accordo e, anzi, intensificarono le azioni volte a sradicare il gruppo etnico italiano.
Con la fine della Prima guerra mondiale il 4 novembre 1918, Trieste viene occupata dal Regio Esercito e viene imposto il coprifuoco. Le truppe italiane occuparono anche parte della Dalmazia, promessa all'Italia dal Patto di Londra del 1915 tra governo italiano e Triplice Intesa. Trieste passa all'Italia solo nel novembre del 1920 con il Trattato di Rapallo, inglobando nel proprio territorio provinciale zone dell'ex Contea Principesca di Gorizia e Gradisca, dell'Istria e della Carniola. Il porto perse di importanza, la citta' cadde in depressione e divenne gradualmente meno tedesca e piu' italiana, complice la massiccia emigrazione dovuta anche alle difficolta' economiche della citta'. Il fascismo insistette sulla cancellazione delle tracce slave e germanofone della citta', anche con il cambio dei cognomi non italiani, politiche che fecero nascere in quegli anni gruppi indipendentisti e antifascisti attivi nella zona, anche con attentati contro la popolazione civile, per la difesa delle origini slovene e non italiane della cultura locale.
La seconda guerra mondiale, in particolare dal 1942, vide una particolare violenza squadrista a Trieste, soprattutto nei confronti della popolazione ebrea della citta', e anche slava. Una delle localita' che divenne tristemente nota in questo periodo e' la Risiera di San Sabba, convertita in campo di concentramento tedesco (formalmente campo di detenzione di polizia). Fu di fatto l'unico campo di concentramento in Italia dotato di un forno crematorio.
Dopo l'armistizio del 1943, Trieste venne velocemente occupata dai tedeschi che li' costituirono la zona di controllo delle operazioni di guerra. La resistenza antifascista fu in particolare attiva con le unita' partigiane slovene.
Il ritiro dei tedeschi il 2 maggio per mano di truppe alleate neozelandesi coincise con l'arrivo in citta' delle truppe jugoslave, che gli abitanti italiani di Trieste sentivano ancora come occupanti, a differenza dei 30.000 abitanti di origine slovena che li considerarono i liberatori. Le truppe jugoslave vennero considerate formalmente i liberatori. Gli angloamericani invece ottennero la gestione del porto e le vie di comunicazione con l'Austria, perche' pensavano di sferrare da li' l'attacco al Reich (non si sapeva ancora del suicidio di Hitler e della fine del Reich).
Le truppe jugoslave gestirono l'immediato, imponendo il coprifuoco e arrestando chi era sospettato di non aderire all'ideologia comunista che guidava le brigate di Tito. Sono di questo periodo le foibe triestine, dove vennero uccisi prigionieri, militari e partigiani non comunisti. L'8 maggio Trieste fu proclamata citta' autonomia in seno alla Repubblica Federativa di Jugoslavia. I 9 giugno Tito, confermato che Stalin non era disposto a sostenerlo, accetto' di creare una zona A che comprendeva Trieste e Gorizia fino a Pola affidata all'amministrazione alleata, e una zona B che comprendeva l'Istria e Fiume sotto l'amministrazione della Repubblica Federale di Jugoslavia.
Il 10 febbraio 1947 viene firmato il Trattato di Parigi tra gli Alleati e l'Italia e viene istituto il Territorio Libero di Trieste (TLT). Le cose pero' rimasero molto ambigue fino al 5 ottobre 1954 quando il Memorandum di Londra chiarisce la zona A passarono all'amministrazione civile italiana mentre la zona B andavano alla Jugoslavia. Gli alleati, che mantenevano 10,000 soldati ango-americani, si ritirarono di conseguenza.
I confini vennero definiti con il Trattato di Osimo del 10 novembre 1975 tra Italia e Jugoslavia. Trieste rimase citta' di confine fino al 2007, quando la Slovenia e' entrata formalmente nello spazio Schengen (era gia' nell'UE dal 2004).